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【文献阅读1】石松生物碱全合成

已有 4721 次阅读 2013-2-6 18:05 |个人分类:文献阅读|系统分类:论文交流|关键词:学者| 合成, 生物碱

石松门(Lycopodiophyta)是现存最古老的维管植物,并包含一些最原始的现存物种,出现于约四亿一千万年前。石松目(Lycopodiales)是石松植物门的一目,草本,现存有石松属和舌叶蕨属。石松属约250种,中国约有60种。中国民间用某些种的全草作药用,能祛风湿,舒筋活络。石松类生物碱(Lycopodium alkaloids)是从石松属植物(Lycopodium japonicum)和其近缘植物中分得的结构类似,具有相同生源的一类结构奇特且骨架变化多样的生物碱。该类生物碱具有很多重要的生物学功能,其中具有代表性的石杉碱甲(huperzine A)对治疗老年痴呆症有显著疗效,目前正在进行第三期人体临床实验。由于该类生物碱具有新颖复杂的化学结构和重要的生物功能,对于这些天然产物的合成研究已经成为近十年内国际有机合成领域的关注热点。

 

 

今年8月初,首例Lannotinidine B的全合成在国际重要学术刊物《美国化学会志》(JACS)上正式发表 (Ge, H. M.; et al. J. Am. Chem. Soc. 2012, 134, 12323-12325.)。该合成路线设计精巧,从商品化原料出发仅使用了十步化学反应,总产率达到23%。针对Lannotinidine B石松生物碱的个体特点,实研究人员分别设计了合成路线,并从中发现和获得了一些行之有效的立体控制和区域控制的高效率有机合成方法。合成过程中有效利用了有关化学反应的区域选择性和立体选择性,没有一次使用保护基,并发展应用了羰基-酯基之间直接形成C-C键的自由基还原/负离子环合方法。

 



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