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高对映选择性有机催化剂：手性磷酸
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Optically Active 1,1′-Spirobiindane-7,7′-diol (SPINOL)-Based Phosphoric Acids as Highly Enantioselective Catalysts for Asymmetric Organocatalysis
有机小分子催化剂基本上都是双官能团催化剂
以磷酸为例
磷酸的O-H基团可以作为布朗斯特酸
和含有N,O的官能团形成氢键
实现催化剂对底物，试剂的诱导，活化
磷酸中的P=O官能团可以作为lewis碱
对亲核试剂实现活化
最早使用磷酸作为有机小分子催化剂
实现不对称诱导的是Terada和Akiyama，在2004年
手性磷酸中基本都是C2对称体系
C2对称体系最常用就是BINOL了
在BINOL体系中连接磷酸，制备手性磷酸
另一种就是酒石酸的衍生物了，比如TADDOL
该文给出了一种新的C2对称体系SPINOL
以该体系为模板设计新的手性磷酸
C2对称体系的结构刚性越好，反应的对应选择性就越好
模型反应1：吲哚对醛亚胺的加成反应-mannich反应/Friedel-Crafts反应
共制备出12种催化剂
反应产率在80-99，ee值在50-98
底物扩展，14个底物，反应产率，ee值均很高
模型反应2：吲哚对α，β-不饱和酯的加成反应
同样的用上述磷酸催化剂
反应产率，ee值均很高
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