杜月笙于1888年8月22日出生于江苏川沙厅高桥南一衰败的商人家庭。其母朱氏在生下他后不久，因操劳过度就溘然长逝。屋漏偏逢连夜雨，在其四岁时，其父也撒手人寰。为了生计十四岁的他就独自一人到上海滩闯荡，从水果店学徒做起，入青帮，投奔上海大亨黄金荣，屡立新功，深受老板赏识，后又借势起家，一路过关斩将，成为威震上海滩的大亨、青帮大佬，在民国历史上留下了浓墨重彩的一笔。

他读书甚少，却喜好交结文人墨客，对他们尤其尊重。很多文化名流如章太炎、章士钊、杨度、江一平、郑毓秀、秦联奎、陈群、杨云史、杨千里都成为他的座上客。让人惊叹的是他与教育家黄炎培也交情甚笃。

他文质彬彬，却心狠手辣。作为青帮大佬他对对手从不手软，杀人如麻，亲自导演并且活埋了共产党员汪寿华。

他机灵狡诈，却又善解人意。黄金荣得罪卢永祥的公子卢筱嘉后，被上海都护使何丰林关押，他能够揣摩何丰林的内心，并且投其所好，不仅成功解救了黄金荣，而且和何丰林一起成立了专门走私押运鸦片的“三鑫公司”，使得事件圆满解决。

他仗义，讲信用，并且知恩图报。他落魄时得到水果店的王国生以及师父陈世昌的热情帮助，当他淘到第一桶金时，就马上回报自己的恩人。他春风得意时，为了维护上海的日资棉纱厂工人的利益，他不顾同仁的反对，敢于同日本人交涉。晚年时，他离开大陆时，为了讲信用，还不惜派自己的儿子到上海处理中汇银行的业务。

他成天泡在金山银山中，却对钱看得很淡，只留下令人唏嘘的10万美金遗产。他认为钱财用的完，交情吃不光。所以别人存钱，他存交情。存钱再多不过金山银海，交情用起来好比天地难量。因此他在移居香港后，将所有的欠条都烧掉。

他目光犀利，敢闯敢干，将触角伸向金融、工业、新闻报业、教育等诸多领域。先后创办了中汇银行，大达轮船公司、恒大纱厂、华丰面粉厂等企业。

他叱咤风云，能够游刃与黑白两道之间。作为青帮大佬，在青帮享有崇高的地位。于此同时他与宋子文、戴笠、孔祥熙、吴铁农、蔡廷锴等军政界实力派人物都交好。

他仗义疏财，投身慈善事业。曾设立了很多医院和学校，如宁波时疫医院、仁济医院，救助伤病者不知凡几。又曾创设虹口平民时疫医院，专职救助贫困者，重病患者住院医治、手术、医药及住院费用一概全免。

他重气节，爱国家。在”一·二八”淞沪抗战以及随后的全面抗日战争中，他拒绝日本人的诱降，积极投身抗战，救助伤兵，筹措以及运送抗日物资，帮助暗杀汉奸，营救著名人士如陶希圣，安置收容难民，创建敌后别动队，推销公债等为抗日战争做出了不可磨灭的贡献。

他艳福不浅，晚年和有”冬皇“之称的孟小冬演绎了一段倾城之恋。孟小冬对他由敬到爱，在他晚年病魔缠身时，依然与其结为连理，并且日日夜夜守护在他的病榻前，不离不弃，着实感动了无数青年男女。

杜月笙的一生是传奇而又励志的一生。他作为一个纯屌丝、小混混单枪匹马闯荡上海滩，一路披荆斩棘，过关斩将，成为名噪上海滩的大亨、青帮大佬。他黑白两道通吃，与军界、政界实力派人物过从甚密，产业涉及金融、工业、新闻报业、教育等多领域，可谓前无古人，后无来者。