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鬼针草(Bidens pilosa L.)精油的化学成分
zhpd55 2020-8-12 15:49
鬼针草( Bidens pilosa L. )精油的化学成分 诸平 对于鬼针草( Bidens pilosa L.)的药用价值以及化学成分的介绍之前已经写过几篇博文: 鬼针草(Bidens pilosa L.)的药用价值简介 ; 聚乙炔类物质——鬼针草的活性成分之一 ; 来自鬼针草(Bidens pilosa L.)的类黄酮及其衍生物 ; 来自鬼针草(Bidens pilosa L.)的酚类化合物(Phenolics) ; 来自鬼针草(Bidens pilosa L.)的萜烯类化合物(terpenes) 。 今天再来介绍鬼针草精油的化学成分。所谓精油(Essential Oils)其实就是挥发油(Volatile Oils),是对植物或者中草药中一类具有芳香气味的、在常温下能挥发的油状液体的总称。精油在植物中的分布,有的全株都含有,有的则在花、叶、根及茎部位含量较多,随植物品种不同而有差异。而且,各种精油的成分比较复杂,一种精油中含有数十种甚至数百种成分的都有,但是,其含量或所占比例差别较大。精油成分中以萜类化合物为多见,有些含有脂肪族化合物或者小分子的芳香族化合物。如秦军等人,对贵州三叶鬼针草( Bidens pilosa L.)不同部位,采用同时蒸馏萃取挥发油,用气相色谱-质谱进行分离测定, 对比研究了它们的化学成分,共分离出69种成分, 鉴定出 53种化合物, 主要成分为炔类、萜烯化合物及其衍生物;含量较高的化合物有(Z)-1,11-十三二烯-3,5,7,9-四炔 ((Z)-1,11-trid1,11-tridecadien-3,5,7,9-tetrayne,19.41%~37.16%)、石竹烯(Caryophyllene,15.68%~16.62%)、大牛儿烯-D(germacrene D, 5.52%~ 18.50%)等。对于来自不同地区的鬼针草( Bidens pilosa L.),其精油成分有所不同,前面已经对鬼针草中的炔类化合物、萜烯类化合物及其衍生物进行了专门介绍,除此之外,鬼针草精油中的其他化合物详见表6(Table 6)。 表6 鬼针草( B. pilosa L )精油中已发现的其它化合物 Table 6 Other compounds found in the essential oils of B. pilosa 由表6可见,其中有酯类化合物(化合物229、232-233、238、242-243)、烷类化合物(化合物234、245-254、265)、酮类化合物(化合物235、239-240,244、262),其它醇类、烯类、醛类化合物数量相对较少。 表6所列化合物结构式见图5所示: Fig. 5 Other structures of compounds identified in the essential oils of different parts of B. pilosa
个人分类: 新观察|4183 次阅读|0 个评论
来自鬼针草(Bidens pilosa L.)的萜烯类化合物(terpenes)
zhpd55 2020-8-11 15:24
来自鬼针草( Bidens pilosa L. )的萜烯类化合物( terpenes ) 诸平 对于鬼针草( Bidens pilosa L.)的药用价值以及化学成分的介绍,之前已经写过几篇博文: 鬼针草(Bidens pilosa L.)的药用价值简介 ; 聚乙炔类物质——鬼针草的活性成分之一 ; 来自鬼针草(Bidens pilosa L.)的类黄酮及其衍生物 ; 来自鬼针草(Bidens pilosa L.)的酚类化合物(Phenolics) 。 今天再来介绍来自鬼针草( Bidens pilosa L.)的萜烯类化合物(terpenes)。总的来说,在鬼针草中发现了百余种萜烯类化合物,其中包括单萜类化合物(monoterpenes)、倍半萜类化合物(sesquiterpenes)、二萜类化合物(diterpenes)、三萜类化合物(triterpenes)以及四萜类化合物(tetraterpenes),详见表5所示(化合物 127~227 )。它们的化学结构如图4所示。其中单萜类化合物(C 10 )28种、倍半萜类化合物(C 15 )58种、二萜类化合物(C 20 )6种、三萜类化合物(C 25 )6种,其余分别代表不同类型的萜类衍生物(terpenoid derivatives)。这些萜类化合物或者其衍生物中有 含有碳氢化合物和含氧的化合物 ( 见图 4) 。在单萜类化合物中,既有无环单萜类化合物,也有单环单萜类化合物。无环单萜类如化合物 127 、 129 、 144 、 147 ;单环单萜类化合物如化合物 131 、 135 以及化合物 139 等。双环化合物如化合物 130, 139, 149 和 152 等 ( Deba et al. 2008 ; Priestap and Bennett 2008 ; Zollo et al. 1995 ; Ogunbinu et al. 2009 ) 。 倍半萜类化合物(sesquiterpenes),除167和209这两种链式倍半萜烯化合物外,大部分倍半萜类化合物是单环、双环或三环的(Deba et al. 2007; Priestap and Bennett 2008; Zollo et al. 1995)。倍半萜类化合物(sesquiterpenes)的个体结构 差异 很大 ( 见图 4) 。单萜和倍半萜的大部分化合物,都存在于从鬼针草不同部位提取的精油之中 ( 见表 6 和图 4 , Table 6 ; Fig. 4 ) 。化合物 213~215 和化合物 217 都是属于无环二萜类化合物( acyclic diterpenes ),它们是从鬼针草植物整体中获得的。另外还有两种三环二萜烯,如化合物 212 和化合物 216 ( Zulueta et al. 1995 ; Deba et al. 2007 ; Priestap and Bennett 2008 ; Zollo et al. 1995 ) ,是从鬼针草嫩枝中提取的挥发油成分 ( 见 Table 6 ; Fig. 4 ) 。 五环多萜 ( 三萜类 ) 化合物 218~220 和化合物 223 以及无环多萜化合物 222 也在鬼针草整株植物中被检出 ( Geissberger and Sequin 1991 ; Chang et al. 2000 ; Sarg et al. 1991 ; Chen et al. 1975 ) 。然而,在叶子中发现的唯一化合物是四萜烯即化合物 224 。 存在于鬼针草的萜烯衍生物有38种,即化合物225~262(Table 6; Fig. 5);鉴定出3种C 6 无环化合物(化合物225、228以及化合物229);和22种C 8 、C 9 、C 12 、C 14 、C 16 、C 17 、C 18 、C 19 、C 21 、C 22 无环化合物,分别为化合物230、234、239、240、246、249、247、245、254、260(Deba et al. 2007, 2008; Priestap and Bennett 2008;Ogunbinu et al. 2009)。这些物质存在于鬼针草的叶子、嫩芽、根和花的精油中。来自鬼针草的精油中的化学成分我们将在以后进行专门介绍,在此不再赘述。 Table 5 Terpenes identified from B. pilosa 萜类化合物结构式 Fig. 4 Structures of terpenes identified from B. pilosa
个人分类: 新观察|6061 次阅读|0 个评论
案头赏清供,闻香识水仙
热度 1 zhengyongjun 2020-1-31 18:26
这两天,养在案头的一盆水仙花开了,花香浓郁,清香扑鼻。 网上流传说,水仙花的香味有毒,这种气味闻久了,会使人有头疼、头晕等不适感。水仙花到底有没毒呢?芳香类植物中所含的化学成分非常复杂,但不外乎各种烯烃类化合物、醛酮类化合物、醇类化合物、酚类化合物、酯类化合物等几大类化合物。食品、洗化等领域的工业香精,就是利用这些芳香化合物为原料配制而成的。 要搞清楚水仙花香气的化学成分,对我们搞分析化学的来说,so easy!赶明儿,把这盆水仙花端到实验室去,搞个塑料袋往花上一套,采集采集样品,打个GC-MS谱,香气成分一目了然。 用手机拍了几张照片,先晒图。
个人分类: 好摄之图|3165 次阅读|3 个评论
日照绿茶特有风味化学成分是什么?
热度 4 zhengyongjun 2019-12-13 15:32
前几日,受邀去日照市岚山区参观考察。日照市是我国北方地区面积最大的优质绿茶生产基地,被誉为“世界三大海岸线绿茶城市”和“北方绿茶之乡”。经过五十多年的发展,日照绿茶逐渐形成了“叶片厚、耐冲泡、板栗香、黄绿汤”的特色。据有关部门提供的数据表明,2018年日照茶园面积28万亩,总产量1.6万吨,茶产业收入近30亿元。绿茶产业作为日照市的特色优势产业,被山东省列为乡村振兴齐鲁样板,成为日照市新旧动能转化的工作抓手。目前,仅就茶园种植面积和产量而言,“日照绿茶”都已达到相当大的规模。日照市政府居安思危,就如何进一步提升日照绿茶品质、扩大产品市场占有率和市场美誉度,召集国内外各方人士出谋划策,共商“日照绿茶”品牌发展大计。 从分析化学工作者的视角分析茶叶产品质量,几大名茶之所以风味口感有差异,其原因在于其所含风味化学成分各不相同。生物碱、多酚类化合物、氨基酸、多糖等,茶叶中这些不同的化学成分是构成产品风味的物质基础。譬如,从有关文献报道看到,目前绿茶品鉴的重点有两项指标:儿茶素品质指数和酚氨比。除生物碱以外,茶多酚和儿茶素是绿茶苦涩味的呈味物质成分。氨基酸是绿茶鲜爽味的主体物质,是决定茶叶香型、滋味好坏的重要生化成分,与绿茶品质正相关,主要包括:茶氨酸,谷氨酸,天冬氨酸,精氨酸等。除了这几种主要化学成分之外,目前茶叶中能检出的香气化学成分已达300多种。如何利用分析化学手段,全面监控茶叶生产过程中的质量风险,确保日照绿茶产品安全,同时在科学指导下提升绿茶产品内质,是一个重要课题。 座谈中,有关领导反复提及日照绿茶的“内在品质”。我发言时提问:日照绿茶的内在品质特色到底是什么?日照绿茶是一种生长在高纬度地区的茶,它独特的生长环境必然形成与众不同的内在品质。目前,关于日照茶化学成分的基础研究文献寥寥无几,除了日照绿茶中几大主要化学成分含量测定以外,日照绿茶独有的风味化学成分到底含有什么?这种独特风味化学成分的形成机理是什么?我认为应该列为课题好好研究研究。只有把这些问题研究透了,找到“日照绿茶”的可识别性特征,才能科学精准地提升产品内质。为把“日照绿茶”品牌做大做强,提供坚实的科学依据。 总之,科技兴茶,大有文章可做。例如“日照绿茶”产品的深度开发、绿茶生物活性成分的提取和保健功能开发等方面,好多茶产业链条都可以延伸开发。
个人分类: 科研笔记|4175 次阅读|8 个评论
蒲公英化学成分
zhpd55 2019-1-3 21:28
蒲公英化学成分 诸平 蒲公英全草含蒲公英甾醇、胆碱、菊糖、果胶等。 根中含蒲公英醇、蒲公英赛醇、ψ-蒲公英甾醇、蒲公英甾醇、β-香树脂醇、豆甾醇、β-谷甾醇、胆碱、有机酸、果糖、蔗糖、葡萄糖、葡萄糖甙以及树脂、橡胶等。叶含叶黄素、蝴蝶梅黄素、叶绿醌、维生素C(50~70毫克/100克)和维生素D(5~9毫克/100克)。 花中含山金车二醇、叶黄素和毛莨黄素。花粉中含β-谷甾醇、5z-豆甾-7-烯-3β-醇、叶酸和维生素C。绿色花萼中含叶绿醌。花茎中含β-谷甾醇和β-香树脂醇。又该品含考迈斯托醇、核黄素1.43微克/克和胡萝卜素7.7~8.8毫克%。 Major chemical constituents The characteristic constituents are sesquiterpenes, including the bitter eudesmanolides tetrahydroridentin B and taraxacolide β-d-glucopyranoside; and the germacranolides, taraxinic acid β-d-glucopyranoside and 11,13-dihydrotaraxic acid β-d-glucopyranoside. Also present are the phydroxyphenylacetic acid derivative, taraxacoside; the triterpenes, taraxasterol, ψ-taraxasterol and taraxerol; and inulin (2–40%) (4, 10, 11). Representative structures are presented below.
个人分类: 新观察|9247 次阅读|0 个评论
“五味子化学研究”:中医药创新与传统理论突破
热度 1 fqng1008 2015-9-3 08:41
最近,被评为云南省2014年度科学技术奖励自然科学特等奖的“五味子化学研究”受到广泛重视。中科院昆明植物所孙汉董院士带领的课题组,潜心研究五味子20多年,分离鉴定了425种新化合物,首次发现了一系列高氧化的、骨架重排、环系极其复杂的新颖“五味子降三萜”,并实现了其全合成,首次发现衍生物SJP-L-5具有强抗HIV活性,有望成为一类新型的抗HIV药物。 从上个世纪40年代起的60多年中,前苏联、日本和我国科学家对五味子的研究最为活跃。其中,尤以我国学者以五味子中的联苯环辛二烯类木脂素为先导化合物创制了拥有自主知识产权的抗肝炎新药——联苯双酯和双环醇的研发工作最为出色,取得了显著的社会和经济效益。然而,基于先前的研究条件和实验平台,是否已认清了这一重要药用植物类群的次生代谢产物?是否还有前人未认知的化学成分?是否能阐明五味子这味著名中药药效功能的化学物质基础?如何更加合理、持续地开发利用我国丰富的五味子科植物资源? 中科院昆明植物所孙汉董院士所带领的研究组,自上世纪90年代末以来,用20多年时间,对24种国产的五味子科植物开展了其化学成分及其生物活性的系统深入研究。成功分离鉴定了425个新化合物,发表研究论文110篇,申请发明专利10项,9项已授权。 他们首次发现了一系列高氧化的、骨架重排、环系极其复杂的新颖“五味子降三萜”,并实现了其全合成,是我国学者从新骨架原创性发现到复杂天然产物的首次全合成的成功范例,引起了国内外同行的高度关注。首次发现衍生物SJP-L-5具有强抗HIV活性。由于其无手性,活性强,作用机制独特,毒性低等特点,在国家重大新药创制项目的资助下正开展临床前的相关研究,有望成为一类新型的抗HIV药物。 五味子在我国临床应用已经2000多年,《本草纲目》称:“五味子酸咸入肝而补肾,辛苦入心而补肺,甘入中宫益脾胃。”认为其敛肺、滋肾、生津、收汗、涩精,治肺虚喘咳、口干作渴、自汗、盗汗、劳伤羸瘦、梦遗滑精、久泻久痢之证。但是,孙汉董院士的研究组没有局限于传统理论而是立足于植物药本身,进行了扎实的探索。相信,如果一种新型的抗HIV药物问世,它不仅是现代科学的成就,也是传统理论的推陈出新。因此,对于中医药领域也是这样,传统理论不应该成为现代医药开发的桎梏,中医药发展要突破现有理论的局限。
个人分类: 思考中医|2911 次阅读|4 个评论
为什么大海有腥味?
热度 1 zhengyongjun 2014-11-25 19:53
每当我们来到大海边,远远地就会闻到一股独特的海腥气味。那些产自海洋的产品,比如海带、海虾、带鱼等,也都散发这种海腥气味。假如你到海港码头附近、海洋滩涂养殖区、海鲜市场等地方溜达,海腥气味会特别浓烈。 为什么大海会有这种独特的气味呢?这种海腥气味的化学成分是什么? 过去,曾经有人问我这个问题,我无法给出一个科学的解释。今天从网上找到2007年的一篇科普文章《 海风为什么有腥味 》,总算找到答案了。
个人分类: 胡思乱想|18896 次阅读|1 个评论
[转载]中华大蟾蜍蟾酥与蟾皮化学成分的比较分析
xuxiangtian 2012-10-2 17:26
http://wenku.baidu.com/view/c7674d282af90242a895e56a.html
个人分类: 论文报告|1779 次阅读|0 个评论
施华洛世奇——首饰,不能刨根问底到材料,甚至元素的!
热度 12 wangxh 2012-8-18 17:41
牛郎会织女的日子渐渐临近,有人为了送给爱人的一串首饰竟然打起了官司——源于奥地利首饰“施华洛世奇”,媒体也加入进来煽风点火,更有从业者胡乱解释一通,真是“葫芦僧判断葫芦案”......一时间好不热闹啊!如果断案的葫芦僧来了(某些部门带着某些砖家)可能还要闹出更荒唐的笑话。 【视频链接: 施 华洛世奇专柜千元水晶实为玻璃 】 某些媒体与公众,你们好糊涂啊!首饰,是不能用材料的化学成分甚至化学元素来衡量其价值与价格的。作为媒体更不能不懂装懂去误导公众与消费者!公众呢,也应该长点知识,不能动辄认为商家的误导与欺骗行为。如果真感觉上当那也是自己的无知造成的。其实不仅仅是首饰如此,很多方面都有此理:例如某皇帝与俺倔人都是碳(C)、氢(H)、氧(O)、氮(N)、磷(P)、钙(Ca)等数十种化学元素组成的,但是既不能认为俺俩不值钱,也不能认为俺与胡主席一样。 首饰,重要的首先不是其组成化学成分或元素,而是加工工艺与品牌。实际上化学成分或元素在这里根本不能考虑进来。施华洛世奇——无论是不是“仿制”,都是二氧化硅(SiO 2 ),与漫山遍野的沙子的主要成分相同,与玻璃瓶子的成分也一样,与玻璃窗户的成分也一样,与玻璃杯的成分也一样......(虽然200多年前与翡翠、玉石一样昂贵) 如果不明白这个大道理,你会郁闷致死!不信,请看: 钻石,英文是Diamond,其化学元素是碳(C)。与烧火做饭用的、地下开采出来的煤的主要成分一样——当然结构不同,与我们吃火锅用的木碳也一样,与炼钢用的焦炭也一样。说得再通俗一些,放眼周围的植物——各种树木、青草等的主要成分除了水分(H 2 O)就是这个碳(C)元素。到商店买了钻石后当了解了这个道理,还打算找人家打官司吗? 不只这些,还有哩。在古玩店里买到一件价值连城的古陶瓷,回来之后一查,其主要化学成分是二氧化硅(SiO 2 ),氧化铝(Al 2 O 3 ),以及少量氧化钠(Na 2 O)、氧化钾(K 2 O)和着色剂氧化铁(Fe 2 O 3 )、氧化钛(TiO 2 )、氧化钴(Co 2 O 3 )等,这些东西混在一起您猜叫什么?叫“粘土”,对,就是令我们天天非常烦的“土”。北京年年春天的沙尘暴的主要成分与其差不多!当购买者知道了自己花数十万甚至数千万买回了“一堆土”也要找人家打官司吗? 还有,号称最贵玉宝石的祖母绿,哈哈,实际上是铝硅酸铍(Be 3 Al 2 Si 6 O 18 ),矿物学上叫绿柱石,也是一块“土块”。俺已经合成了红宝石、蓝宝石的原材料——高纯氧化铝粉体,也合成了尖晶石的原材料(镁铝尖晶石粉体),以及石榴子石的原材料(YAG粉体),下一步准备进攻能够制造制造祖母绿的原材料——铝硅酸铍粉体,到时候俺倔人也要“大骗”世人一把喽! 还有,看似富丽堂皇的紫禁城,实际上也是粘土与石头构成的;一座座价值不菲的豪华别墅,其实就是与你我居住的外面露着水泥的房子一样,也是水泥、石子、钢筋建成的,唯一区别可能人家别墅是金子镶边的喽! 还有,烦了吧,不说了...... 参考: 平文丽: 施华洛世奇 ,好贵的 玻璃
个人分类: 社会|9435 次阅读|25 个评论

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