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来自鬼针草(Bidens pilosa L.)的萜烯类化合物(terpenes)
zhpd55 2020-8-11 15:24
来自鬼针草( Bidens pilosa L. )的萜烯类化合物( terpenes ) 诸平 对于鬼针草( Bidens pilosa L.)的药用价值以及化学成分的介绍,之前已经写过几篇博文: 鬼针草(Bidens pilosa L.)的药用价值简介 ; 聚乙炔类物质——鬼针草的活性成分之一 ; 来自鬼针草(Bidens pilosa L.)的类黄酮及其衍生物 ; 来自鬼针草(Bidens pilosa L.)的酚类化合物(Phenolics) 。 今天再来介绍来自鬼针草( Bidens pilosa L.)的萜烯类化合物(terpenes)。总的来说,在鬼针草中发现了百余种萜烯类化合物,其中包括单萜类化合物(monoterpenes)、倍半萜类化合物(sesquiterpenes)、二萜类化合物(diterpenes)、三萜类化合物(triterpenes)以及四萜类化合物(tetraterpenes),详见表5所示(化合物 127~227 )。它们的化学结构如图4所示。其中单萜类化合物(C 10 )28种、倍半萜类化合物(C 15 )58种、二萜类化合物(C 20 )6种、三萜类化合物(C 25 )6种,其余分别代表不同类型的萜类衍生物(terpenoid derivatives)。这些萜类化合物或者其衍生物中有 含有碳氢化合物和含氧的化合物 ( 见图 4) 。在单萜类化合物中,既有无环单萜类化合物,也有单环单萜类化合物。无环单萜类如化合物 127 、 129 、 144 、 147 ;单环单萜类化合物如化合物 131 、 135 以及化合物 139 等。双环化合物如化合物 130, 139, 149 和 152 等 ( Deba et al. 2008 ; Priestap and Bennett 2008 ; Zollo et al. 1995 ; Ogunbinu et al. 2009 ) 。 倍半萜类化合物(sesquiterpenes),除167和209这两种链式倍半萜烯化合物外,大部分倍半萜类化合物是单环、双环或三环的(Deba et al. 2007; Priestap and Bennett 2008; Zollo et al. 1995)。倍半萜类化合物(sesquiterpenes)的个体结构 差异 很大 ( 见图 4) 。单萜和倍半萜的大部分化合物,都存在于从鬼针草不同部位提取的精油之中 ( 见表 6 和图 4 , Table 6 ; Fig. 4 ) 。化合物 213~215 和化合物 217 都是属于无环二萜类化合物( acyclic diterpenes ),它们是从鬼针草植物整体中获得的。另外还有两种三环二萜烯,如化合物 212 和化合物 216 ( Zulueta et al. 1995 ; Deba et al. 2007 ; Priestap and Bennett 2008 ; Zollo et al. 1995 ) ,是从鬼针草嫩枝中提取的挥发油成分 ( 见 Table 6 ; Fig. 4 ) 。 五环多萜 ( 三萜类 ) 化合物 218~220 和化合物 223 以及无环多萜化合物 222 也在鬼针草整株植物中被检出 ( Geissberger and Sequin 1991 ; Chang et al. 2000 ; Sarg et al. 1991 ; Chen et al. 1975 ) 。然而,在叶子中发现的唯一化合物是四萜烯即化合物 224 。 存在于鬼针草的萜烯衍生物有38种,即化合物225~262(Table 6; Fig. 5);鉴定出3种C 6 无环化合物(化合物225、228以及化合物229);和22种C 8 、C 9 、C 12 、C 14 、C 16 、C 17 、C 18 、C 19 、C 21 、C 22 无环化合物,分别为化合物230、234、239、240、246、249、247、245、254、260(Deba et al. 2007, 2008; Priestap and Bennett 2008;Ogunbinu et al. 2009)。这些物质存在于鬼针草的叶子、嫩芽、根和花的精油中。来自鬼针草的精油中的化学成分我们将在以后进行专门介绍,在此不再赘述。 Table 5 Terpenes identified from B. pilosa 萜类化合物结构式 Fig. 4 Structures of terpenes identified from B. pilosa
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